Značaj djelovanja Isa-bega Ishakovića za historiju Bosne i Hercegovine i Sarajeva nemjerljiv je s obzirom na to da je ovaj sposobni vojskovođa i političar uspio ostati zapamćen kao osnivač gradova i veliki vakif.
Isa-beg je osnovao Sarajevo kao zasebnu urbanu i graditeljsku cjelinu početkom marta 1462. godine, a u 2020. navršava se 558 godina postojanja tog grada.
Ishaković je prije Sarajeva osnovao cijeli niz drugih gradova na Balkanu, a najvažnija mjesta koja i danas u sklopu svojih urbanih cjelina imaju objekte koji su njegov vakuf jesu Skoplje i Novi Pazar.
Isa- beg Ishaković prvi objekat na području Sarajeva podigao nekoliko godina prije nego što je napisana vakufnama, koja se smatra dokumentom osnivanja grada.
Isa-beg je 1457. godine, po naređenju sultana Mehmeda Fatiha II, podigao džamiju danas poznatu kao Careva, a nedaleko od džamije izgradio je dvor – Saraj – po kojem grad i dobija ime.
Vakufom Isa- beg Ishakovića podignuti su prvi graditeljski objekti orijentalno- islamske gradske kulture na području Bosne i Hercegovine, a sama vakufnama, najstariji je osmanlijski dokument takve vrste u Bosni i Hercegovini.
Ishaković je prije sarajevskog utemeljio i vakufe u Skoplju i Novom Pazaru.
Sama vakufnama dokument je u kojem su pobrojani objekti koji će biti podignuti, kao i način na koji će oni biti održavani. U vakufnami se ne spominje ranije podignuta džamija, a rad njenih vjerskih službenika finansirao se direktno iz carske blagajne. Vakufnama eksplicitno spominje tekiju i most.
Prvobitno Sarajevo nalazilo se na području današnje Bentbaše, a s razvojem gradskog života ono će se širiti nizvodno niz Miljacku. Na svojim historijskim počecima Sarajevo je cijeli dio grada koji je dao izgraditi Isa-beg Ishaković pamtilo po toponimu koji je dobio ime po osnivaču grada, a tek je u kasnijem periodu promijenio naziv.
Iako je izgrađena sredstvima iz carske riznice, Careva džamije danas je dio Isa-begovog vakufa i predstavlja najljepši spomenik njegovog vremena i dobročinstva. Mnogi objekti tog vakufa s vremenom su uništeni, ali Careva džamija i hamam koji se nalazi tik uz nju i danas su dio sarajevske gradske jezgre.
Dvorac (Saraj) koji je podigao Ishaković, po kojem je, uostalom, grad i dobio ime, uništen je još u vrijeme Osmanlijskog carstva, a na njegovom mjestu podignuti su vojni logor i kasarna. Historijski izvori nedvosmisleno lociraju Saraj na mjesto gdje se danas nalazi.
Isa-beg Ishaković drugi je sandžak-beg Bosanskog sandžaka, a vojno-administrativnom oblašću upravljao je od 1464. do 1470. godine.
Bio je posljednji krajišnik Bosanskog krajišta, a o njegovom porijeklu postoje dvije verzije koje kažu da je riječ o bratu Stjepana Vukčića Kosače, Hranušiću, koga je ovaj predao sultanu Mehmedu Fatihu II kao izraz lojalnosti, a on primio islam i izgradio karijeru kao pripadnik vojničke klase ili da je riječ o pripadniku istočnobosanske velikaške porodice Pavlović koga su zarobile akindžije, a on se onda pokazao kao izuzetno sposoban i naslijedio vođu akindžija.
Isa-beg Ishaković zbog svog graditeljskog i prosvjetiteljskog djelovanja spada u red najznačajnijih ličnosti historije Bosne i Hercegovine. Iako je prije dolaska u Bosnu osnovao još nekoliko balkanskih gradova, od kojih su najveći Skoplje i Novi Pazar, historiografija ga pamti kao čovjeka koji je izabrao lokaciju, a zatim graditeljskim nalozima udario prve obrise Sarajeva.