Jose Mourinho poznat je u svijetu fudbala kao “Special One” te veoma kontroverzan trener. Dok mu u zadnje vrijeme i ne ide baš onako kako je navikao, Mourinho je nakon šampionske sezone sa Portom zamalo preuzeo Redse.
Na proljeće 2004. godine Jose Mourinho se okitio titulom Lige prvaka, nakon što je sa Portom napravio veliku senzaciju. Tim trofejom Mourinho je sebi trasirao put u zvijezde, a prije nego je postao trener Chelsea, praktično je dogovrio sve sa Liverpoolom.
“Mourinho je trebao otići u Liverpool. Imao sam usmeni dogovor s Rickom Perryjem koji je tada bio zadužen za transfere u Liverpoolu. Tražio je da pričekamo još 15 dana jer je Houllier i dalje bio trener prvog tima”, otkrio je tadašnji savjetnik Mourinha Jorge Baidek.
Onda se desio veliki preokret. Mourinha je kontaktirao Jorge Mendes dobro poznati menadžer u svijetu fudbala, te mu ponudio da vodi ekipu iz Londona. Ponuda Chelsea je bila daleko bolja od ponude kluba sa Anfielda, te je Mourinho odlučio prihvatiti Chelsea.
Mourinho i Roman Abramovič su se našli početkom maja i postigli usmeni dogovor, a stvar je finalizirana dan nakon finala Lige prvaka na jahti ruskog milijardera, vlasnika Chelseaja.
Mourinho je u prvoj sezoni na klupi Chelseaa odmah osvojio naslov prvaka i na klupi plavaca proveo tri godine. Nakon Chelsea preuzeo je Inter iz Milana te sa njima osvojio Ligu prvaka 2010. godine, pobjedivši ekipu Bayerna u finalu sa 2:0.
Poslije Intera okušao se u Madridu gdje je vodio Real. Nije se previše u Realu proslavio Mourinho, ali je zaslužan za to što se njegovim dolaskom duel između Barcelone I Reala, popularni El Clasico digao na veći nivo. U Chelsea se vratio 2013. godine i ponovo osvojio Engleski Premiership.
Zatim je vodio Mnachester United od 2016. do 2018. godine i sa njima je osvojio Europsku ligu. Trenutno je trener Tottenham Hotspura.